羟醛缩合反应方程式
反应方程式:2CH3CHO-(NaOH)-CH3CHOHCH2CHO-(△)-CH3CH=CHCHO+H2O。羟醛缩合,也叫做醇醛缩合,是指具有α-H的醛或酮,在酸或者碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成,生成β-羟基醛或者β-羟基酮,β-羟基醛或者β-羟基酮可以受热脱水生成α,β-不饱和醛或酮。
简介
具有α-H的醛,在稀碱催化下生成碳负离子,然后碳负离子作为亲核试剂对醛酮进行亲核加成,生成β-羟基醛,β-羟基醛受热脱水成不饱和醛。
在稀碱或稀酸的作用下,两分子的醛或酮可以互相作用,其中一个醛(或酮)分子中的α-氢加到另一个醛(或酮)分子的羰基氧原子上,其余部分加到羰基碳原子上,生成一分子β-羟基醛或一分子β-羟基酮。这个反应叫做羟醛缩合或醇醛缩合。通过醇醛缩合,可以在分子中形成新的碳碳键,并增长碳链。
反应历程
羟醛缩合反应历程,以乙醛为例说明如下:
第一步,碱与乙醛中的α-氢结合,形成一个烯醇负离子或负碳离子。
第二步是这个负离子作为亲核试剂,立即进攻另一个乙醛分子中的羰基碳原子,发生加成反应后生成一个中间负离子(烷氧负离子)。
第三步,烷氧负离子与水作用得到羟醛和OH。
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